`:top
Als `!Pyrazolone`! werden in der Chemie die Vertreter einer `F33f`_`[Stoffgruppe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Stoffgruppe]`_`f von `F33f`_`[organischen Verbindungen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Organische_Verbindung]`_`f bezeichnet, die zu den `F33f`_`[Heterocyclen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Heterocyclen]`_`f zählt. Sie leiten sich von einem über eine zusätzliche `F33f`_`[Ketogruppe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ketogruppe]`_`f verfügenden `F33f`_`[Pyrazol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pyrazol]`_`f ab.
Die beiden Basisverbindungen, 3`*H`*-Pyrazol-3-on und 4`*H`*-Pyrazol-4-on, haben praktisch keine Bedeutung.
Im erweiterten Sinne werden auch die Dihydropyrazolone zu den Pyrazolonen gezählt, deren `F33f`_`[Derivate`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Derivat_(Chemie)]`_`f vielfältige Einsatzmöglichkeiten finden.
>>Contents
• `F0af`_`[Geschichte`#geschichte]`_`f
• `F0af`_`[Synthese`#synthese]`_`f
• `F0af`_`[Dihydropyrazolone`#dihydropyrazolone]`_`f
• `F0af`_`[Verwendung`#verwendung]`_`f
• `F0af`_`[Literatur`#literatur]`_`f
• `F0af`_`[Weblinks`#weblinks]`_`f
• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f
-─
>>Geschichte
Die erste Synthese eines Pyrazolons gelang `F33f`_`[Ludwig Knorr`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ludwig_Knorr_(Chemiker)]`_`f 1883 erstmals. Er setzte dabei zunächst `F33f`_`[Phenylhydrazin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Phenylhydrazin]`_`f mit `F33f`_`[Acetessigester`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Acetessigester]`_`f um und beschrieb als Produkt ein `F33f`_`[Hydrazon`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydrazone]`_`f. Dieses konnte er durch eine Kondensation weiter umsetzen und beschrieb ein Produkt mit der Summenformel C10H10N2O. Die Strukturdiskussion verschob er dabei auf Grund fehlendem weiteren experimentellen Material.`:cite-ref-knorr1883-1-0[`F5bf`_`[1`#cite-note-knorr1883-1]`_`f]
Kondensation von Phenylhydrazin und Acetessigester
Die Strukturdiskussion des noch unbekannten Kondensationsproduktes führte Knorr 1884. Dabei formulierte er ein alternatives Reaktionsprodukt für die Umsetzung von Phenylhydrazin und Acetessigester.
fälschlich angenommenes Intermediat
Dieses Zwischenprodukt sollte durch das Abspalten eines Moleküls `F33f`_`[Ethanol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ethanol]`_`f zu einem Oxymethylchinizin weiter reagieren.
Oxymethylchinizin
Dabei erkannte er korrekterweise, dass das Produkt ein am Stickstoff gebundenes Wasserstoff enthält, weshalb er eine Reaktion am `F33f`_`[Aromaten`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Aromaten]`_`f annahm.`:cite-ref-2[`F5bf`_`[2`#cite-note-2]`_`f] Die Erkenntnis, dass diese Annahmen falsch waren, folgten 1887 und Knorr beschrieb die Struktur des Produkts als (1)-Phenyl-(3)-methyl-(5)-pyrazolon.`:cite-ref-knorr1887-3-0[`F5bf`_`[3`#cite-note-knorr1887-3]`_`f] Nach anschließender `F33f`_`[Methylierung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Methylierung]`_`f des Zwischenprodukts erhielt Knorr das `F33f`_`[Phenazon`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Phenazon]`_`f,`:cite-ref-knorr1887-3-1[`F5bf`_`[3`#cite-note-knorr1887-3]`_`f] wobei dieses bereits seit 1883 patentiert war.`:cite-ref-4[`F5bf`_`[4`#cite-note-4]`_`f]
Methylierung des (1)-Phenyl-(3)-methyl-(5)-pyrazolon zum Phenazon
>>Synthese
Synthetisch zugänglich sind viele Pyrazolone durch Kondensation von `F33f`_`[Hydrazinen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydrazine]`_`f und β-Keto`F33f`_`[carbonylverbindungen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Carbonylgruppe]`_`f.`:cite-ref-5[`F5bf`_`[5`#cite-note-5]`_`f]
>>Dihydropyrazolone
Die Dihydropyrazolone leiten sich von den Pyrazolonen formal durch `F33f`_`[Hydrierung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydrierung]`_`f einer `F33f`_`[Doppelbindung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Doppelbindung]`_`f ab. Auch hier kommt den unsubstituierten Stammverbindungen keine praktische Bedeutung zu.
Die Dihydropyrazolone unterliegen der `F33f`_`[Lactam-Lactim-Tautomerie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Lactam-Lactim-Tautomerie]`_`f und können daher auch als `*Pyrazolole`* aufgefasst werden.
>>Verwendung
`t
| |
|---|
| |
| Pigment Gelb 10, ein Dihydropyrazolon-Derivat von 2,5-Dichloranilin , wird in den USA für Straßenmarkierungen genutzt. |
`t
Dihydropyrazolon-Derivate, insbesondere `F33f`_`[Phenazon`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Phenazon]`_`f-Derivate wie `F33f`_`[Propyphenazon`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Propyphenazon]`_`f oder `F33f`_`[Metamizol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Metamizol]`_`f, wirken als `F33f`_`[Analgetika`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Analgetika]`_`f, `F33f`_`[Antiphlogistika`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Antiphlogistika]`_`f und `F33f`_`[Antipyretika`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Antipyretika]`_`f und bilden die Wirkstoffgruppe der `F33f`_`[Pyrazolon-Nichtopioid-Analgetika`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Nichtopioid-Analgetikum]`_`f.
Einige Dihydropyrazolone werden als Pigmente (Pyrazolon-Pigmente wie Pigment Gelb 10) und als Komponenten zur Synthese von `F33f`_`[Azofarbstoffen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Azofarbstoffe]`_`f (wie beispielsweise `F33f`_`[Tartrazin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Tartrazin]`_`f, Flavazin L) verwendet.
Phenidon (1-Phenyl-3-pyrazolidinon) wurde als `F33f`_`[Entwicklerflüssigkeit`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Entwicklerflüssigkeit]`_`f in der `F33f`_`[Schwarzweißfotografie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Schwarzweißfotografie]`_`f eingesetzt.`:cite-ref-6[`F5bf`_`[6`#cite-note-6]`_`f]
Reaktion von Phenidon als Photoentwickler
>>Literatur
• Eintrag zu `*Pyrazolone`*. In: `*`F33f`_`[Römpp Online`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Römpp_Online]`_`f.`* Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2016.
• Pyrazolone. In: Lexikon der Chemie. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1998 (spektrum.de [abgerufen am 20. August 2016]).
• Walter Krohs, Otto Hensel: Pyrazolone und Dioxopyrazolidine. In: Arzneimittel-Forschung. Beiheft 11. Editio Cantor, Aulendorf i. Württ. 1961, `F33f`_`[OCLC`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=OCLC]`_`f 14594801, PMID 14035918.
>>Weblinks
Commons
: Pyrazolone
– Sammlung von Bildern
>>Einzelnachweise
`:cite-note-knorr1883-1`!1.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-knorr1883-1-0]`_`f Ludwig Knorr: Einwirkung von Acetessigester auf Phenylhydrazin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 2597–2599, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1002/cber.188301602194.
`:cite-note-2`!2.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-2]`_`f L. Knorr: Einwirkung von Acetessigester auf Hydrazinchinizinderivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 17, Nr. 1, 1884, S. 546–552, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1002/cber.188401701152.
`:cite-note-knorr1887-3`!3.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-knorr1887-3-0]`_`f Ludwig Knorr: Synthetische Versuche mit dem Acetessigester. In: `F33f`_`[Justus Liebigs Annalen der Chemie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie]`_`f. Band 238, Nr. 1–2, 1887, S. 137–219, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1002/jlac.18872380107.
`:cite-note-4`!4.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-4]`_`f Patent DE26429C: `*Verfahren zur Darstellung von Oxypyrazolen durch Einwirkung von Azetessigestern, ihren Substitutionsprodukten und Homologen auf Hydrazine.`* Veröffentlicht am 22. Juli 1883, Erfinder: Ludwig Knorr.
`:cite-note-5`!5.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-5]`_`f Ruedi Ursprung: `*Synthesen in der Pyrazolonreihe.`* (PDF; 4,0 MB) Dissertation, ETH Zürich, 1948.
`:cite-note-6`!6.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-6]`_`f Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. Auflage. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1002/14356007.a20_001.
`c`F0af`_`[↑ Back to top`#top]`_`f`a